Alkaloidy
AlkaloidyAlkaloidy (
arabskie
alkali –
potaż
i
gr
. εἶδος eidos – postać = "przyjmujący postać zasady") – według rekomendacji
IUPAC
z 1995 roku jest to grupa naturalnie występujących
zasadowych
związków chemicznych
(na ogół
heterocyklicznych
), głównie pochodzenia
roślinnego
, zawierających
azot
.
Aminokwasy
,
peptydy
,
białka
,
nukleotydy
,
kwasy nukleinowe
,
aminocukry
i
antybiotyki
nie są zwykle zaliczane do alkaloidów. Dodatkowo do tej grupy włączone są niektóre obojętne związki chemiczne biogenetycznie związane z alkaloidami zasadowymi[1]. Prekursorami do
biosyntezy
tych
związków chemicznych
są
aminokwasy
. Alkaloidy wykazują zwykle silne, nieraz trujące działanie
fizjologiczne
na organizm człowieka. Dla
chemii organicznej
przez ponad 100 lat były przedmiotem badań strukturalnych i syntetycznych. Przykładem jest
morfina
, wydzielona z
opium
w stanie czystym już w
1813
, której budowa została wyjaśniona ostatecznie dopiero w roku
1952
. Z
fizjologicznego
punktu widzenia alkaloidy są "odpadami produkcyjnymi" niebiorącymi czynnego udziału w
metabolizmie
komórki
. Większość alkaloidów powstaje w pobliżu miejsc o największej intensywności przemiany materii, czyli wszystkich
merystemów
, nie znaczy to jednak, że tam jest ich najwięcej, bo np. u
bielunia
(Datura) najwięcej jest ich w ogonkach liściowych, a u
chinowca
(Cinchona) w korze. Ma to znaczenie z punktu widzenia
zielarstwa
, gdzie ważne jest, żeby wiedzieć jakie części roślin i kiedy zbierać. Należy zaznaczyć, że niektóre alkaloidy w czasie transportu wewnątrz roślin ulegają przemianom biochemicznym. Przeważająca większość alkaloidów to substancje stałe, jedynie nieliczne są cieczami. Większość jest albo bardzo słabo, albo wcale nierozpuszczalna w wodzie, natomiast bardzo łatwo rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych. Do tej pory poznano budowę ok. 6500 alkaloidów, z których ponad sto znalazło zastosowanie w medycynie. Współcześnie (zależnie od kosztów ekonomicznych) alkaloidy pozyskuje się z natury, z hodowli tkankowej lub
syntezy chemicznej
. Traktowanie alkaloidów jako fizjologicznych związków wtórnych, swoistych "odpadów", powstających w cyklach biochemicznych, jest ostatnio mocno krytykowane. Coraz częściej alkaloidy są traktowane jako celowo syntetyzowane związki oddziałujące toksycznie na roślinożerców, a powstałe w wyniku
koewolucji
układu roślina – roślinożerca. Za tą hipotezą przemawia fakt, iż produkcja alkaloidów wymaga sporego wkładu energii, przez co jest dla roślin kosztowna. Trudno sobie wyobrazić zmiany ewolucyjne prowadzące do bezcelowego trwonienia asymilowanej energii przez tworzenie związków bezużytecznych. Dodatkowym argumentem, jest konieczność wykorzystania trudnych do pozyskania ze środowiska, atomów
azotu
. W wielu środowiskach, w których występują rośliny syntetyzujące alkaloidy azot jest pierwiastkiem deficytowym w glebie, a jednocześnie jest konieczny do tworzenia
aminokwasów
i tym samym syntezy alkaloidów. Przy takim podejściu nie dziwi fakt koncentracji tych związków w miejscach o niekoniecznie najwyższej przemianie materii, ale najbardziej narażonych na atak roślinożerców. Wiele
toksycznych
alkaloidów podawanych w odpowiednio małych dawkach stanowi skuteczne
leki
na liczne choroby i dolegliwości (np.
morfina
,
kodeina
,
chinina
). Liczne alkaloidy stanowią składniki
używek
(
kofeina
,
teobromina
,
nikotyna
). Wiele
toksycznych
alkaloidów wykorzystuje się do zwalczania szkodników (
strychnina
). Do bardzo silnych
trucizn
należy
tubokuraryna
, występująca w Chondodendron tomentosum i używana do zatruwania grotów
strzał
przez
Indian
południowoamerykańskich. Zielarski podział alkaloidów ze względu na budowę chemiczną, wraz z przykładami surowców roślinnychAlkaloidy zawierające atom
azotu
w układzie heterocyklicznym. Alkaloidy tropanowe- Alkaloidy tropanowe – estry alkoholi
tropanowych
z kwasami aromatycznymi lub alifatycznymi.
- Alkaloidy chinolinowe – zawierają w cząsteczce układ
chinoliny
- powstające na drodze biosyntezy z
tryptofanu
:
- powstające na drodze biosyntezy z
kwasu antranilowego
:
- pochodne furochinoliny:
- Surowce zawierające te alkaloidy: Cinchonae cort.
- Alkaloidy izochinolinowe – zawierają w cząsteczce układ
izochinoliny
- Alkaloidy chinolizydynowe – zawierają w cząsteczce układ chinolizydyny
- Alkaloidy indolowe – zawierające w cząsteczce azot w układzie heterocyklicznym, pięcioczłonowym
- pochodne
indolu
- Typu strychnos
- Strychnina
- Braucyna
- Nowacyna
- Womicyna
- Typ Johimbanu
- Typ heterojohimbanu
- Typu cynchonanu
- Typu eburnanu
- Winakamina
- Epiwinkamina
- Wincyna
- Eburnamonina
- Typu aspidospermanu
- Winakdiformina
- Minowincyna
- Winkadyna
- Typu harmanu
- pochodne dihydroindolu
- Surowce zawierające te alkaloidy:
strychni sem.
, yohimbe cort., rauwolfiae rad.,
vincae rosae fol.
,
vincae minoris hb.
,
passiflorae hb.
- Alakloidy pochodne ergoliny – alkaloidy
sporyszu
- pochodne kwasu D-lizergowego
- pochodne kwasu D-izolizergowego (są nieczynne farmakologicznie)
- Ergometrynina
- Ergotaminina
- Alkaloidy pirolizydynowe – estry aminoalkoholi zawierających układ pirolizydyny z kwasami alifatycznymi
- estry nasycone
- Tussilagina
- Izotussilagina
- Neotussilagina
- estry nienasycone
- Surowce zawierające te alkaloidy:
farfarae fol.
,
symphyti rad.
- Alkaloidy purynowe – pochodne
puryny
- Alkaloidy Imidazolowe – zawierające układ
imidazolu
-
Pilokarpina
- Surowce zawierające te alkaloidy: jaborandi fol.
Alkaloidy pirydynowe- Alkaloidy pirydynowe – zawierające układ
pirydyny
Alkaloidy piperydynowe- Alkaloidy piperydynowe – Zawierają układ
piperydyny
- Alkaloidy terpenowe – zasady
terpenowe
, zawierające azot w pierścieniu
- Właściwe alkaloidy diterpenowe
- Alkaloidy norditerpenowe (mają o jeden atom węgla mniej)
- Surowce zawierające te alkaloidy:
aconiti tuber
- Alkaloidy steroidowe – zawierające układ
steroidowy
z dodatkowym pierścieniem zawierającym azot
- Typu Veratrum – występują w roślinach z rodziny
melantkowatych
(melanthiaceae) np. w kłączach
ciemiężycy białej
(Veratrum album)
- Typu Solanum – występują w roślinach z rodzaju
solanum
- alkaloidy typu spirosolanu – zbliżone budową do
saponin
steroidowych
- alkaloidy typu solanidanu – azot wbudowany w pierścień indolizydyny
Alkaloidy zawierające atom azotu poza układem cyklicznym: - pochodne tropolonu
-
aminy
aromatyczne
- aminy alifatyczne
- pochodne guanidyny
- galegina
- Surowce zawierające te alkaloidy: galegae hb.
- alkaloidy terpenowe zawierające azot poza układem cyklicznym
Przypisy- ↑ G. P. Moss, P. A. S. Smith, D. Tavernier. Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995). „Pure Appl. Chem.”. 67 (8-9), s. 1313 (1995).
doi:10.1351/pac199567081307
.
Zobacz też
Inne hasła zawierające informacje o "Alkaloidy":
Fenyloetyloamina
...
Roślinożerność
przez rośliny mechanizmów obronnych, takich jak kolce, włoski parzące, związki trujące, np. Alkaloidy, glikozydy i inne oraz do powstania odpowiednich przystosowań u roślinożerców. Większość ...
Węgiel (pierwiastek)
...
Akacja
strąk
, podłużnie jajowaty lub równowąski, zazwyczaj z przewężeniami między nasionami.Niektóre akacje wydzielają Alkaloidy, głównie z rodziny
tryptamin
, przeważnie są to
dimetylotryptamina
,
N-metylotryptamina
,
5-MeO-DMT
, 5-MeO-NMT. ...
Widłak jałowcowaty
...
Widłak goździsty
...
Opium
źródeł opium zawiera około 25 czynnych składników stosowanych w lecznictwie, m.in. takie Alkaloidy jak
morfina
,
kodeina
,
narkotyna
,
papaweryna
i inne. Również makowiny, tj. suche, ...
Zygmunt Freud
...
Janowiec barwierski
...
Kokaina
...
Inne lekcje zawierające informacje o "Alkaloidy":
Budowa komórki eukariotycznej - część VII - system wakuolarny (plansza 10)
e height=380 width=770 >
Składniki soku komórkowego
Składnikami soku komórkowego są także Alkaloidy, wykorzystywane przez człowieka w celach leczniczych oraz euforycznych. W większych dawkach ...
Budowa komórki eukariotycznej - część VII - system wakuolarny (plansza 6)
rozpuszczalne białka (wypełnione białkiem wakuole nazywa się ziarnami aleuronowymi), barwniki, garbniki i Alkaloidy (nadają tkankom smak gorzki i cierpki) oraz glikozydy, żywice, balsamy, kauczuk, ...
Budowa komórki eukariotycznej - część VII - system wakuolarny (plansza 11)
(wodniczek)
magazynowanie substancji, które w większych stężeniach działałyby szkodliwie na cytoplazmę, np. Alkaloidy, kauczuk
u roślin – magazynowanie zbędnych produktów przemiany materii, a także składowanie ...
|